Когда паж становился сквайром, его обязанности в принципе оставались теми же, но становились более тяжелыми – теперь больше внимания уделяли военной стороне подготовки. Если господин брал его на войну, когда мальчик был еще пажом, то он не принимал непосредственного участия в битвах, но учился помогать лорду, следил за удобствами господина и рыцарей, находившихся в его свите, на марше или на постое. Во время сражения паж находился в тылу, в обозе, ухаживал за запасными лошадьми, готовый по первому знаку подать свежего коня, в случае если в сражении господин вдруг лишался своего скакуна. Но, становясь сквайром, юноша должен был принимать участие в битвах, сражаясь бок о бок с лордом и защищая его от опасностей.

Сквайр прислуживал рыцарю, а паж прислуживал сквайру. Ни в один исторический период, ни в одну эпоху, за исключением Средних веков, служба такого рода, прислуживание, не рассматривалась сама по себе как благородное занятие. В древние времена этим занимались рабы. В нашу новейшую эпоху этими делами занимаются только за большую зарплату, да и то весьма неохотно. Но в Средние века мальчик считал для себя большой честью, если ему позволяли прислуживать за столом, чистить гостю сапоги или держать стремя, когда тот садился на коня. Что касается разделки мяса или разливания вина, то этим занимался старший сквайр или один из рыцарей домашней свиты лорда.