Возможно, Рубенс рисковал также, памятуя о предыдущем опыте, поскольку за год до описываемых событий герцог, последовав его совету, уже приобрел одну большую картину на религиозный сюжет, а значит, и на сей раз, судя по всему, не откажется от его рекомендаций. К тому же по совету Рубенса он купил не какое-то никому не известное полотно, а «Успение Богоматери» Караваджо, предназначавшееся в качестве запрестольного образа для церкви Санта-Мария делла Скала и затем отвергнутое отцами-кармелитами, которые его заказали. Дело в том, что Караваджо не только имел печальную репутацию убийцы, но и, на вкус кармелитов, зашел слишком далеко в своем агрессивном натурализме. Художник из лучших побуждений изобразил на переднем плане обнаженные ноги Девы Марии, ведь картину на этот сюжет ему заказали именно босоногие кармелиты, и потому голые ступни Святой Девы могли служить своего рода живописной аллюзией, отсылающей к правилам ордена. Однако картина вызвала потрясение, а по Риму, как это обыкновенно бывало, распространились слухи, что Караваджо якобы позировала для Богоматери блудница. Кроме того, неприкрашенный облик явно покойной Святой Девы мог оскорбить некоторых кармелитов, придерживавшихся мнения, что Она не скончалась, а всего лишь уснула вечным сном. Однако, скорее всего, Рубенса привлекла в этой картине именно художественная смелость Караваджо, показавшего Деву Марию в Ее неприкрытой телесности, а «скульптурную группу» вокруг Ее смертного одра – в глубочайшей скорби, ведь в этом направлении репрезентации плоти и эмоций двигался и сам Рубенс. Он посоветовал герцогу Винченцо купить картину, несмотря на все скандалы, связанные с именем Караваджо, а значит, был убежден в непреходящей ценности искусства, вне зависимости от нравственного облика творца. Тот факт, что сам Рубенс вполне мог считаться образцом добродетели, лишь прибавляет вес его суждению. Однако, помня о своем отце, Питер Пауль понимал природу человеческой слабости, даже пытаясь искоренить ее в собственной душе.

Рубенс сумел не только приобрести «Успение Богоматери» для герцога Мантуанского, но и выставить картину на всеобщее обозрение в течение недели, с 7 по 14 апреля 1607 года, уверенный, что ее истинная, глубокая религиозность заставит замолчать всех хулителей. Его затея оказалась столь успешной, что он вознамерился повторить ее, устроив столь же грандиозную рекламную кампанию для собственного полотна и показав алтарный образ там, где его увидят толпы восхищенных поклонников. Вместе их явно ожидал такой прием, что герцог просто не мог отказать.

Однако на сей раз Рубенс жестоко ошибся в своих расчетах. Возможно, потому, что за Караваджо для мантуанской коллекции только что уплатили триста пятьдесят крон, и это в то время, когда герцогская казна совершенно истощилась, Винченцо не стал покупать алтарную картину Рубенса. К концу февраля 1608 года Рубенс сменил тактику и с простительным нетерпением потребовал перевести ему запоздавшее жалованье, а также заплатить гонорар Кристофоро Ронкалли, который давным-давно закончил картину для личной часовни герцогини и теперь просил за нее пятьсот крон. С точки зрения Кьеппио, за картину меньшего размера, чем «Успение Богоматери» Караваджо, это была непомерно высокая цена. Рубенс, служивший посредником при заключении сделки, написал: «Я поражен таким безразличием в вопросах оплаты», внезапно принимая тон антверпенского банкира.