Итак, прежде чем перейти к оседлому образу жизни в возрасте пятидесяти лет, Мусаси провел много лет странствующим мастером, пытаясь усовершенствовать свою технику и выработать собственный стиль. В это время он чуждался общества и направлял все свои силы на поиски просветления на Пути меча. Стремясь к совершенству, Мусаси не щадил себя. Нередко голодный и бедно одетый, он путешествовал по всей Японии под дождем и снегом, не заводя семью и не занимаясь ничем, кроме своего искусства. Предание гласит, что он никогда не ходил в баню, боясь, что враги застигнут его врасплох без оружия, и поэтому вид у него всегда был неухоженный и свирепый.

В битве при Сэкигахара (1600), в которой Иэясу победил войска Хидэеси и стал сёгуном Японии, Мусаси воевал в армии Асикага на стороне Хидэеси. Он выжил в ужасной трехдневной резне, в которой погибло семьдесят тысяч человек, а затем смог избежать участи рассеявшихся остатков армии Хидэеси, подвергавшихся жестоким преследованиям. В 1605 году, когда Мусаси исполнился двадцать один год, он отправился в столицу, Киото, где собирался отомстить семейству Есиока, потомственным учителям фехтования в доме Асикага. Впоследствии сёгун запретил этому семейству преподавать кэндо, после чего оно стало семейством известных маляров и остается таковым вплоть до настоящего времени. Мунисай, отец Мусаси, был частым гостем при дворе Асикага, и в разное время его вызывали на дуэль три представителя семейства Есиока, одного из которых ему не удалось победить.

Японский воин XVI в. в соломенном плаще, вооруженный мечами и мотыгой

Возможно, именно этим обстоятельством руководствовался Мусаси, когда избрал объектом своей кровной мести Есиока Сэйдзиро, главу семейства.

Поединок должен был проходить на болоте за городом. Сэйдзиро был вооружен настоящим мечом, тогда как Мусаси остановил свой выбор на деревянном. В первой же стремительной атаке Мусаси удалось уложить противника на землю, после чего он жестоко избил его. Слуги унесли своего господина домой, завернутым в покрывало. Впоследствии опозоренный Сэйдзиро сбрил волосы на макушке головы, тем самым признав себя недостойным самурайского звания.

После этого Мусаси продолжал жить в Киото, и его присутствие не давало покоя воинственному семейству. Дэнситиро, второй по старшинству брат Сэйдзиро, вызвал Мусаси на поединок. Применив военную хитрость, Мусаси опоздал к назначенному времени, а затем в считаные секунды после начала поединка ударом деревянного меча проломил противнику череп.

Но семейство Есиока в третий раз вызвало Мусаси на поединок. В этот раз с Мусаси должен был сражаться младший брат Сэйдзиро, Ханситиро, который был еще подростком. Место поединка было выбрано у сосны на краю рисового поля. Мусаси прибыл на место задолго до назначенного времени, спрятался за сосной и принялся ждать. Через некоторое время появился мальчик. Он приехал в сопровождении свиты до зубов вооруженных слуг, одетый в боевые доспехи и исполненный решимости победить Мусаси любой ценой. Мусаси не спешил показываться, выжидая в тени сосны. Когда прибывшие решили, что Мусаси испугался очередного поединка и покинул Киото, он внезапно выскочил из укрытия и зарубил мальчика. Затем, орудуя двумя мечами одновременно, ему удалось прорубиться сквозь плотное кольцо нападавших и бежать.

После этих ужасных событий Мусаси скитался по Японии, став легендой своего времени. Мы встречаем упоминание его имени в хрониках, дневниках и народных преданиях по всей стране от Токио до Кюсю. До двадцати девяти лет он провел больше шестидесяти поединков и победил в каждом из них. Самое раннее письменное упоминание о Мусаси содержится в «Хронике двух небес» («Нитэн-ки»), составленной одним из учеников Мусаси вскоре после его смерти.