Он также ухаживал за лучшей подругой своей сестры леди Сибил «Поршей» Кадоган, одной из пяти дочерей графа Кадогана. Многие думали, и в первую очередь его сестра, что его ухаживания за Поршей, которые совпали по времени с его увлечением Марион Кук, вели его к алтарю. В июне 1917 года когда Порша отправила родителям телеграмму, в которой говорилось «Помолвлена с Эдуардом», они посчитали, что в их семье теперь есть будущая королева. На самом деле, она оборвала связи с принцем и приняла предложение руки и сердца университетского друга принца, лорда Эдуарда Стэнли, у которого в тот месяц был двойной праздник, еще он выиграл дополнительные выборы от консервативной партии. Позднее он стал министром доминионов.

Отвергнутый одной потенциальной невестой принц мог выбирать из большого количества других амбициозных молодых английских леди, список которых был расширен благодаря указу короля. И когда принц прибыл в столицу в марте 1918 года – тогда он находился в отпуске – то согласно писательнице Синтии Асквит, там царило «дикое волнение». Она заметила: «Ни одна девушка не имела права уехать из Лондона… у каждой матери наблюдалось учащенное сердцебиение».

Всплывали различные имена в качестве возможных невест, но чаще всего говорили о леди Розмари Левесон-Гауэр. Признанная красавица, портрет которой написал художник Джон Сингер Серджент, дочь герцога Сазерленда, впервые встретила принца летом 1917 в Кале, где она работала в качестве медсестры Красного креста в госпитале под руководством своей матери Милисенты, герцогини Сазерленд. Принц прибыл с официальным визитом с королем и королевой и был сфотографирован с опущенной головой за беседой с аристократической медсестрой. В газете Illustrated London News ее описали «щедрой, веселой и доброй, готовой к любого рода активностям, особенно экспедициям на открытом воздухе», казалось, леди Розмари стала его утешением сразу после того, как его бросила леди Порша Кадоган.

После скоротечных ухаживаний принц, согласно леди Виктор Паже, одной из близких подруг Розмари, попросил ее выйти за него замуж. Оба родителя были против этого, королева Мария объясняла, что в одной из ветвей семейства Левесон-Гауэр текла «плохая кровь» – сумасшествие.

В то время психическая устойчивость была первостепенным фактором для короля и королевы. Тогда резко ухудшилось психическое состояние младшего брата принца Эдуарда Джона, который страдал аутизмом и был склонен к сильным приступам эпилепсии. Его держали в изоляции в Сандрингеме, несколько месяцев спустя, в январе 1919 года, он умер после очередного приступа.

Принц чувствовал «горечь и ярость» по отношению к родителям, он не мог принять их осторожности, он был раздражен тем, что они не давали ему следовать зову сердца. Леди Паже сказала писателю Майклу Торнтону: «Не думаю, что он простил своего отца. Мне также казалось, что с этих пор он передумал заключать брак, чтобы угодить семье».

Даже после того, как Розмари вышла замуж за Уильяма Уорда, виконта Эднама, позднее ставшего 3-м графом Дадли, в марте 1919 года в церкви Святой Маргариты в Вестминстере, принц продолжал находиться рядом с ней. Он в частном порядке навещал бывшую возлюбленную у нее дома на окраине Дадли в Мидлендс. Он был крестным отцом ее старшего сына Билли, который стал 4-м графом Дадли. Всю свою жизнь Билли забавляла возможность того, что принц мог быть его отцом.

Последняя размолвка принца с родителями, казалось, положила конец его традиционному поиску невесты. С тех пор он разрывался между великой страстью и случайными романами, неизменно с замужними женщинами. Крайности в романтических отношениях совпадали с его постоянными перепадами настроения, которые колебались от эйфории до отчаяния.