В этом фильме Лео также представилась возможность поработать с его ближайшим другом, Тоби Магуайром (который играет рассказчика Ника Кэррауэя). Компанию двум ведущим актерам составили австралиец Джоэл Эдгертон, в роли соперника Джея, Тома Бьюкенена; еще одна австралийка Айла Фишер, в роли любовницы Тома, Миртлы Уилсон; индийская суперзвезда Амитабх Баччан и дебютантка Элизабет Дебики в роли подруги Дейзи – Джордан Бейкер.

Британская актриса Кэри Маллиган, получив заветную роль Дейзи, не уставала благодарить Ди Каприо за помощь в подготовке роли. «Леонардо – самый невероятный актер на планете, – заявила она. – Когда я ушла с кастинга, получив эту роль, я не могла поверить, что буду играть вместе с ним.

Мы сделали пятнадцать дублей одной сцены. У его персонажа было мало слов, и камера не снимала его, но он сыграл трех других персонажей. Он произнес фразу Гэтсби, а затем вскочил и сыграл Тома Бьюкенена.

Мы снимали эту сцену, и камера была над моим плечом, и он зажигал мне сигарету и смотрел на меня. Снимали меня, а у него не было никаких слов, и он импровизировал, просто чтобы помочь мне. Я подумала: „Леонардо Ди Каприо не должен помогать мне на этом прослушивании!“. Он прослушивал девушек весь день. Я была просто поражена тем, насколько он был щедр, не говоря уже о потрясении от игры с ним».

Хотя первоначально Лурман решил снимать в Нью-Йорке – и даже переехал в Большое Яблоко и записал детей в местную школу, – позже он неожиданно переехал в Австралию. Для воссоздания сверкающего Лонг-Айленда и Нью-Йорка эпохи джаза были использованы павильоны «Фокс Студиос Аустралиа». Кроме того, из автомобильного музея штата Иллинойс прислали старинные автомобили, в том числе пару «дюзенбергов» 1929 года выпуска и один «паккард» тоже 1929 года, на которых должен был ездить персонаж Ди Каприо и которые, по слухам, стоили до трех миллионов каждый.

Лурман написал сценарий по роману Фицджеральда вместе со своим давним партнером Крейгом Пирсом, а его жена и коллега Кэтрин Мартин занималась кинопроизводством и дизайном костюмов. Съемки должны были происходить в течение семнадцати недель, в них было задействовано более четырехсот человек.

Ди Каприо на четыре месяца поселился в особняке, арендованном за десять тысяч долларов в неделю в восточном пригороде Сиднея, Воклюзе. Блейк при первой же возможности прилетела к нему, чтобы отпраздновать свой день рождения.

Пара, казалось, эффективно использовала пять спален и пять ванных комнат его дома на набережной, в котором были еще и пейзажный бассейн, и частная пристань, способная вместить суперяхту.

Они изумили персонал городского парка дикой природы «Фитердейл», когда пришли туда и попросили организовать им экскурсию. Менеджер по маркетингу Келли Эймс вспоминает: «Я лично сопровождала их, когда увидела, что это Лео, – я большая поклонница его фильмов. Они оба были милы и дружелюбны. Абсолютно никакого снобизма. Лео расспрашивал о находящихся под угрозой исчезновения животных, а Блейк была потрясающе красива».

Очевидно, Лео и Блейк наслаждались обществом друг друга и тем, что могут вести себя как любая другая нормальная пара, если под «нормальностью» подразумевает возможность в любой момент улететь в любую точку мира. Вот почему было тем более удивительно, когда их роман завершился так же быстро, как и начался. Представители обеих сторон подтвердили расставание, традиционно заверили, что они «останутся друзьями», но никаких дополнительных разъяснений о том, почему пятимесячный роман внезапно оборвался, не последовало.

Стало ли одному из них скучно или кто-то предъявлял слишком много требований, об этом знали только они. Однако удивительным было то, насколько спокойно Ди Каприо выставлял напоказ свой роман, пока он продолжался. Для человека, обычно не афиширующего свою личную жизнь, в отношениях с Блейк он вел себя абсолютно открыто, беззаботно и почти безрассудно.