15 лет инок Иосиф, кроме других послушаний, ухаживает за отцом. «Отец же, видя своего сына, тако о нем боляща и труждаяся, слезами себе облияше и глаголаше: «Что ти воздам, чадо, Бог тебе воздаст мзду, ради трудов твоих; не аз тебе отец, но мне отец ты еси и в телесных и в духовных». Итого пробыл в послушании Иосиф 18 лет, и умер отец, отошед с миром ко Господу, и вот уже сам старец св. Пафнутий почувствовал, что дни его на земле сочтены. Как ни отказывался Иосиф, а пришлось ему принять на себя по смерти святого игуменство. Великий князь Иван III хорошо знал святого Пафнутия и весьма скорбил, узнав о смерти этого замечательного подвижника церкви.

Князь утвердил назначение, по завещанию старца, игуменом Иосифа, который своей благочестивою жизнью и душевными качествами был известен ему лично. Иосиф отправился в Москву «к державному и приа его державный с любовию». Отправился, между прочим, пешком в лаптях.

Преосвященный Геронтий, митрополит всея Руси, благословил его на игуменство.

По возвращении Иосиф задумывает ввести более строгий устав — общежительный, еще не обычный для страны, но встречает непонимание большинства братии. Чтобы избежать ненужных смятений, он, посоветовавшись со старцами обители, тайно покидает монастырь, беря себе наставником старца Герасима. Вместе с ним он странствует по монастырям, выдавая себя за простеца и исполняя тяжелую работу в хлебопекарне или в поварне. Дольше всего он задерживается в Кирилловом монастыре на Белом озере. Он полюбил общежительное житие этой обители, изучил ее строгий устав и обычай. Теперь он чувствует себя готовым к исполнению задуманного. Он еще на короткое время возвращается в Боровский монастырь, но вскоре мы видим его недалеко от его родных мест. Недалеко от Волоцка в глухом лесу он решает основать свой монастырь с суровым общежительным уставом. В этом начинании он находит полное понимание у волоцкого князя Бориса Васильевича, брата Ивана III, великого князя Московского. Некоторые из жителей Волоцка говорили, что незадолго до основания монастыря они слышали отчетливо колокольный звон к утрене и вечерне, доносившийся как раз из тех мест, где потом и стал монастырь.

«И посла Иосиф, тако ж и князь ко святителю о благословении церкви и об антимисе, и егда благослови святитель и присла антимис».

К месту закладки храма Успения Пресвятой Богородицы приехал и сам князь и его бояре и знатные отроки. Прежде всех князь и преподобный Иосиф взяли на свои плечи бревна и положили основание церкви, а за ними все бояре и «отроци вси от велика и до мала» стали носить бревна и трудиться во славу Божию. Трудились они «яко земледелии».

Церковь была построена быстро. Затем строили кельи. В густом лесу, спиливая деревья, корчуя пни, рыли ямы для фундамента, терпели мошкару, спали и Питались как придется и дружно, с молитвою, не празднословя, молча возводили корпуса построек, расчищали место под огород, сад, прокладывали дорогу, в бдении, ношении, молитве и неусыпных трудах они строили «Русь святую». Количество братии множилось. «И мнози князи и боляре приходяще к игумену Иосифу на покаяние, инии же постригахуся и недошедше возраста в младых телесах и без рассуждения на послушание и повиновение полное себя вдающе и на труды и воздержание».

«Они же воздержанием ради Бога утверждшеся и питаяся хлебом и подобный Пафнутий пошел простым зелием».

Ночь они стояли на молитве, днем таскали тяжелые бревна с молитвою и без празднословия — обычные правила монастырской жизни. Никто никого не заставляя, наоборот, уговаривая не брать таких тяжестей и сами же беря еще больше.

Все они, и из крестьян, и из бояр, и из князей, носили лычную обувь и заплатанную одежду; так же ходил и сам настоятель монастыря — Иосиф, ничем не выделяясь среди прочих. И в такой одежде ходили до самой смерти. Смирение и покаяние они обнаруживали всем своим видом.