Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

В 1795 году английский врач Уильям Уитеринг использовал экстракт наперстянки для лечения застойной сердечной недостаточности. Однако это было за сто лет до того, как ученые научились выделять из растений индивидуальные действующие вещества.

Структура молекулы дигоксина. Три сахарных звена отличаются от тех, что входят в состав сарсапариля и мексиканского ямса. В молекуле дигитоксина отсутствует OH-группа, на которую указывает стрелка.

В дигиталисе содержится не только дигоксин, но и другие, похожие на него молекулы, например дигитоксин, молекула которого отличается лишь отсутствием одной OH-группы. Аналогичные сердечные гликозиды найдены во многих растениях, обычно относящихся к семействам лилейных или лютиковых, однако чаще всего дигоксин выделяют из наперстянки. Знахари легко находили растения, стимулирующие работу сердца, в своих садах и на ближайших лугах. Древние египтяне и римляне использовали с этой целью морской лук (растение из семейства гиацинтовых), однако в более высоких дозах экстракт из морского лука применяли в качестве крысиного яда. Теперь известно, что в морском луке содержится другой сердечный гликозид.

Все эти молекулы имеют одинаковые элементы структуры, которые, по-видимому, и отвечают за воздействие на сердце. Речь идет о пятичленном лактоновом кольце, присоединенном к системе стероидных колец, а также о дополнительной OH-группе, расположенной между кольцами C и D.

Несахарная часть молекулы дигоксина. Стрелки указывают на дополнительную OH-группу и пятичленное лактоновое кольцо. Такое же лактоновое кольцо содержится в молекуле аскорбиновой кислоты (витамине С).

Вещества, влияющие на работу сердца, содержатся не только в растениях. В тканях животных обнаружены токсичные вещества, похожие по структуре на молекулы сердечных гликозидов. В этих молекулах нет сахарных групп, и их не используют для стимуляции сердечной деятельности. Это судорожные яды, которые практически не находят применения в медицине. Содержатся эти яды в организме земноводных. Экстракты из тканей лягушек и жаб использовались разными народами для изготовления отравленных наконечников стрел. Интересно, что жабы являются вторыми после кошек животными, которым приписывали связь с ведьмами. Считалось, что во многих зельях, приготовленных так называемыми колдунами, содержались разные части тела жаб. Активным компонентом яда распространенного в Европе вида жаб Bufo vulgaris является буфотоксин — одна из самых токсичных молекул, известных человеку. Часть его структуры удивительным образом напоминает систему стероидных колец в молекуле дигитоксина (с той же дополнительной OH-группой между кольцами C и D), только содержит не пятичленное, а шестичленное лактоновое кольцо.

Структура стероидной группы буфотоксина жабы напоминает структуру соответствующей группы в молекуле дигитоксина из наперстянки

Однако буфотоксин жабы представляет собой не стимулятор сердечной деятельности, а яд, провоцирующий сердечную недостаточность. Так называемые колдуны имели доступ к широкому спектру веществ, среди которых были сильные яды.

Но колдунам приписывали не только любовь к жабам. Один из наиболее популярных мифов заключался в том, что они умели летать, например, на метле, и таким образом собирались на шабаш — полуночную встречу, которая является своеобразной пародией на мессу. Многие ведьмы под пытками признавались в том, что летали на шабаш. Удивляться этому не приходится. Многие из нас признались бы в том же самом, если бы нас — в целях поиска истины — подвергли ужасным испытаниям. Удивительно то, что некоторые ведьмы сознавались до того, как их начинали пытать. Поскольку подобное признание не помогало избежать пыток, возникает предположение, что эти женщины действительно считали, что вылетали в трубу на метле и участвовали в различных оргиях. И для такого поведения существует простое химическое объяснение — воздействие веществ, называемых алкалоидами.