Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

Люди давят масло из плодов различных растений: грецкого ореха и миндаля, кукурузы, кунжута, льна, подсолнечника, кокоса, сои, арахиса и многих других. Растительные масла, а также жиры — их близкие аналоги из животных тканей — давно ценятся людьми за пищевые качества, возможность давать свет, а также за лечебные и косметические свойства. Но ни одно другое растительное масло (или жир) не оказало такого влияния на культурное и экономическое развитие западной цивилизации, как масло из плодов оливкового дерева.

Отличие химического состава оливкового масла от состава других жиров и масел совсем невелико. Но, как мы неоднократно отмечали, совсем небольшое отличие может иметь весьма серьезные последствия. Нам кажется, не будет преувеличением сказать, что без олеиновой кислоты (получившей свое название от оливы и определяющей различие между оливковым маслом и всеми другими жирами и маслами) развитие западной цивилизации и демократии могло пойти совершенно иначе.

По своей химической структуре жиры и масла относятся к триглицеридам. Все они состоят из молекулы глицерина и трех молекул жирных кислот.

Глицерин

Жирные кислоты представляют собой длинные последовательности атомов углерода, имеющие на одном конце кислотную группу COOH (или HOOC):

Молекула жирной кислоты, состоящая из двенадцати атомов углерода. Кислотная группа обведена окружностью.

Эти простые по структуре молекулы часто изображают в виде зигзагообразной линии, в которой каждый угол и каждый конец обозначает атом углерода, а большинство атомов водорода не изображают вовсе.

Та же молекула жирной кислоты, состоящая из двенадцати атомов углерода

Образование триглицерида происходит при соединении молекулы глицерина с тремя молекулами жирных кислот. При этом выделяются три молекулы воды, образованные из атомов водорода каждой из трех OH-групп глицерина и OH-групп каждой из трех кислотных групп (COOH-групп) жирных кислот. Эта реакция конденсации (соединение молекул с выделением молекулы воды) аналогична реакции образования полисахаридов (см. главу 4).

На рисунке изображены три одинаковые молекулы жирной кислоты, однако возможно, что в реакции участвуют жирные кислоты двух или даже трех разных видов. Общим в структуре всех жиров и масел является глицерин, а различие определяется составом жирных кислот. В предыдущем примере мы изобразили насыщенные жирные кислоты — по отношению к водороду: к такой молекуле жирной кислоты больше нельзя присоединить ни одного атома водорода, поскольку между атомами углерода нет двойных связей, которые можно было бы разорвать, чтобы присоединить водород. Если же в молекуле такие связи есть, ее называют ненасыщенной жирной кислотой. Ниже представлены примеры нескольких распространенных насыщенных жирных кислот.

Как следует из названий, основным источником стеариновой кислоты является говяжий жир, а пальмитиновая кислота содержится в пальмовом масле.

Почти все жирные кислоты имеют в своем составе четное число атомов углерода. Выше приведены примеры наиболее распространенных жирных кислот, но существуют и другие. В сливочном масле содержится масляная кислота (всего четыре атома углерода) и капроновая кислота (шесть атомов углерода), которая также содержится в козьем молоке (ее название происходит от лат. caper — коза).

В ненасыщенных жирных кислотах содержится хотя бы одна двойная связь углерод — углерод. Если двойная связь одна, такая кислота называется мононенасыщенной, если их несколько — полиненасыщенной жирной кислотой. Изображенный ниже триглицерид состоит из двух мононенасыщенных и одной насыщенной жирной кислоты. Двойные связи имеют цис-конфигурацию, то есть атомы углерода в цепи располагаются с одной и той же стороны от двойной связи.

Триглицерид, имеющий в своем составе две мононенасыщенные и одну насыщенную жирную кислоту