Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

У кроликов и некоторых других грызунов бактерии-помощники живут в толстой кишке. Поскольку всасывание основной доли пищи происходит в тонкой кишке, предшествующей толстой, такие животные получают продукты расщепления β-связей путем поедания собственных экскрементов. Когда питательные вещества проходят по пищеварительной системе во второй раз, тонкая кишка всасывает глюкозу, высвободившуюся при первом прохождении. Нам это может показаться достаточно неприятным способом решения проблемы ориентации OH-групп, однако такая система неплохо работает. В организме некоторых насекомых, включая термитов, муравьев-древоточцев и других поедающих древесину насекомых, также живут микроорганизмы, позволяющие им питаться целлюлозой, что иногда приводит к плачевным для человека результатам. Но даже для нас, неспособных переваривать целлюлозу, она все равно является важным пищевым продуктом. Дело в том, что растительные волокна, состоящие из целлюлозы и других неусвояемых веществ, помогают продвижению пищи по пищеварительному тракту.

Запасные полисахариды

В нашем организме нет фермента, способного расщеплять β-связи, однако есть пищеварительный фермент, который расщепляет α-связи. А α-связи, как мы видели, встречаются в запасных полисахаридах, таких как крахмал и гликоген. Один из основных пищевых источников глюкозы, крахмал, содержится в корнях, клубнях и семенах многих растений. Он состоит из двух слабо различающихся полисахаридов, которые являют собой полимеры α-глюкозы. От 20 до 30 % крахмала представлено амилозой — неразветвленным полисахаридом, состоящим из нескольких тысяч звеньев глюкозы, соединенных через атом С1 одного остатка глюкозы и атом С4 соседнего остатка. Единственное различие между целлюлозой и амилозой заключается в том, что в первом случае остатки глюкозы соединены между собой β-связью, а во втором — α-связью. Однако функции целлюлозы и амилозы совершенно различны.

Участок цепи амилозы, образованной путем соединения остатков α-глюкозы с выделением молекул воды. Альфа-связь в молекуле означает, что атом кислорода (показан стрелкой) расположен под поверхностью кольца глюкозы, в котором задействован атом С1.

На долю амилопектина приходятся оставшиеся 70 или 80 % массы крахмала. Амилопектин также состоит из длинных цепей α-глюкозы, соединенных через атомы С1 и С4, однако он представляет собой разветвленную молекулу, имеющую перекрестные сшивки между атомом С1 в одном остатке глюкозы и атомом С6 в другом остатке. Эти перекрестные сшивки встречаются через каждые 20–25 остатков глюкозы. Наличие миллионов остатков глюкозы в связанных между собой цепях делает амилопектин одной из самых крупных молекул, обнаруженных в природе.

Участок структуры амилопектина. Стрелкой показана перекрестная α-связь между атомом С1 и атомом С6, приводящая к образованию разветвленной структуры.

Альфа-связи в крахмале не только позволяют нам переваривать его, но и отвечают за другие важные свойства этого вещества. Цепи амилозы и амилопектина образуют спирали, а не плотно упакованные линейные структуры, как в целлюлозе. Молекулы воды, обладающие достаточной энергией, могут проникать внутрь спирали, поэтому крахмал растворим в воде, а целлюлоза — нет. Любой человек, имевший дело с крахмалом, знает, что его растворимость в воде зависит от температуры. Если нагреть суспензию крахмала в воде, его гранулы начинают впитывать больше воды, и при определенной температуре молекулы крахмала разделяются, образуя сеть распределенных в воде длинных нитей (так называемый гель). Мутная суспензия становится прозрачнее и гуще. Повара используют такие крахмалсодержащие вещества, как мука, тапиока и кукурузный крахмал, для придания соусам необходимой густоты.