Он был достаточно самоуверен, чтобы опровергнуть Стивена Спилберга, который сказал, что Лео был «молодым человеком в пластиковом пузыре, который настолько осторожничал, появляясь на публике, что ему следовало бы проводить разведку перед каждым выходом в свет: „Я могу идти, куда хочу. Я смешиваюсь с толпой. Я одеваюсь, как все, потому что я чувствую себя, как все. И не потому, что обычно я ношу брюки из змеиной кожи, а потому, что это то, что я хочу носить“. Когда вы одеваетесь, как все, никто за вами не бегает».

Он рассказал об одном трюке, помогающем слиться с толпой, которому его научил Де Ниро. Нужно купить пару обычных очков. «Это главное, – сказал он. – Помню, Де Ниро сказал мне: „Леонардо, достань себе одну пару“. Я спросил: “Что ты имеешь в виду?“ – „Одну пару очков. Никогда не меняй их и всегда носи“».

Лео пришлось принять и горькую правду о том, что некоторые из тех, кому он доверял, возможно, не так уж заботились о нем. Когда Ди Каприо снимался в «Бандах Нью-Йорка», его финансового консультанта Дана Джиачетто обвинили в мошенничестве и признали виновным в краже более семнадцати миллионов долларов у знаменитых клиентов, в том числе у Ди Каприо. Это был горький эпизод для Лео, который верил Джиачетто, подружился с ним и доверил ему вести свои дела.

Среди других пострадавших знаменитостей были Кэмерон Диаз, Мэтт Дэймон, Бен Аффлек, Кортни Кокс и группа «Смэшинг Пампкинс». Хотя Джиачетто и принес извинения, в феврале 2001 года его приговорили к пятидесяти семи месяцам за решеткой и выплате девяти миллионов девятисот тысяч долларов.

Этот эпизод с Джиачетто отчасти повлиял на решение Ди Каприо сократить свою компанию до десяти близких друзей, и, хотя он по-прежнему любил ходить по клубам, теперь он делал это ближе к дому. «Это другая сторона славы, – признавался он, – ты больше не можешь слепо доверять окружающим. Задумываешься о том, как эти люди вошли в твою жизнь. Раньше все было не так. Я общался с людьми, не зная, что некоторые из них используют меня, не знал, с кем мне следует поддерживать отношения, а с кем нет. Это довольно трудно и мучительно, и в моей жизни, конечно, было немало людей, которые руководствовались далеко не дружественными мотивами. У меня есть десять лучших друзей, с которыми я люблю тусоваться. Ну, знаете, тусоваться с приятелями, кататься повсюду на моем электрогольф-каре (его гибридный электромобиль «тойота-приус») и громко вопить. Это весело. Однажды мы с одним из моих друзей хорошо подурачились – катались на моем гольф-каре, и он кричал на другие автомобили: „Вы все – толпа загрязнителей! Вы отравляете окружающую среду!“ Во весь голос… Было весело!»

Быть бельмом на глазу неэкономичных американцев было одним из главных пунктов в списке приоритетов Лео на 2003 год. Равно как и воссоединение со Скорсезе для съемок фильма о Хьюзе. Он планировал выпустить собственный документальный фильм об экологии и озвучить текст для него: «Я собираюсь быть актером и защитником окружающей среды. Один из моих новых проектов – новый документальный фильм для PBS. Я собираюсь продюсировать его и выступить в роли репортера. Это будет довольно жестокий фильм о том, что мы делаем с окружающей средой, о том, насколько США ужасны в этом отношении. Мы худшие из худших. Возьмите лягушек. Лягушка – это индикатор состояния экосистемы. Это амфибии, и они действительно восприимчивы к окружающим условиям. Я помню, когда я был ребенком, я охотился на лягушек в Малибу. Теперь они истреблены, и это уже навсегда».

Это была тема, к которой Ди Каприо возвращался много раз в течение следующих нескольких лет. Этим объяснялось и то, почему он поддержал демократического кандидата в президенты Джона Керри, который надеялся сместить Джорджа У. Буша на выборах 2004 года.