Стремясь к независимости, Кэссиди объездила всю страну. Желая быть подальше от кинобизнеса, она остановила свой выбор на Школе изящных искусств в Нью-Йорке. На втором курсе у нее случился короткий роман с продюсером, профессором, который был намного старше ее, и, когда она простосердечно открыла ему свое происхождение, он настоял на том, чтобы она занялась актерским мастерством. В итоге он поставил ее перед камерой в качестве ведущей актрисы малобюджетного авторского фильма — любовной истории. Кэссиди не была столь наивна, чтобы не понять его тайных надежд на использование имени Турмейна как дороги к успеху. Однако ей было любопытно узнать, обладает ли она талантом своей матери. Героиня фильма была идолом, подобно роковой королеве танцплощадок Эди Седвик, которая, будучи в гуще событий, всегда оставалась одиночкой, манипулирующей теми, кто ее окружал.

Просмотрев окончательный вариант отснятого материала, Кэссиди расстроилась. Она увидела неуклюжую молодую женщину, отчаянно пытавшуюся сыграть хорошо. Она выглядела неловко и была неубедительна. Но Кэссиди унаследовала родительскую страсть к кино. Такая страсть может быть только врожденной. Она была результатом их союза и в то же время их печальной и страшной разлуки. По иронии судьбы, с Роджером ее роднила только чрезмерная амбициозность.

Постепенно Кэссиди оставила Школу искусств и занялась тем, что стала ходить в кино и брать напрокат фильмы с участием ее матери или отца. Она зарабатывала на жизнь чем придется — работала официанткой в бистро «Гринвич Вилледж», продавала духи в магазинах Мейсис во время каникул, натягивала полотна и нарезала паспарту для картин в Сохо, продавала всякую всячину на уличных ярмарках.

Иногда она набиралась храбрости, чтобы наладить контакт с отцом, который к тому времени вернулся в Голливуд, но он никогда не отвечал на ее звонки и письма. Кэссиди ждала, когда ей исполнится двадцать один год, чтобы унаследовать немного денег, которые остались после смерти матери. Получив эти деньги, Кэссиди поступила в Школу кинематографии при Нью-Йоркском университете и скоро поняла, что она не только любит кино, но и может создавать прекрасные киноленты, стоя за камерой. Она посещала занятия по вечерам, продолжая работать, где только могла, в основном создавая коммерческие и документальные ленты для независимых студий.

Совершенно покоренная искусством создания фильмов, она сняла свой первый документальный фильм «Освобождение» в 1990 году, потратив последние деньги, оставшиеся от наследства. Стиль Кэссиди был самобытным, максимально реалистичным. Фильм, повествующий о страшной борьбе за жизнь человека, больного СПИДом, получил премию «Санденс» как лучший документальный фильм, премию Ист-Хэмптонского фестиваля в номинации «лучший начинающий режиссер» и в тот же год стал участником кинофестиваля в Нью-Йорке.

Успех «Освобождения» принес Кэссиди многочисленные деловые предложения от различных киностудий. Среди них было и предложение возглавить «Зетроп», компанию Фрэнсиса Форда Копполы, а также стать ассистентом телепрограммы «60 минут». Работа на Копполу открывала перед Кэссиди огромные перспективы, но для этого ей пришлось бы вернуться в Лос-Анджелес, а это оживило бы вспоминания прошлого, которые она так старалась забыть. Поэтому она предпочла остаться в Нью-Йорке, заняв место в «60 минутах». Менее чем через два года за ней охотились с десяток популярнейших телеканалов.