Под стать греку Зико был чех Ян Урбан, школьный осведомитель. До Таганрога он работал в Киеве (там кто-то покалечил ему ногу), а потом в Симферополе (там ему в доме переколотили окна)[15]. Всякий раз он покидал город со скандалом, разоблачив в глазах начальства учителей или учеников. Таганрог был его последним прибежищем, но и здесь он не мог удержаться от доносов. Один из затравленных им гимназистов наложил на себя руки. Как-то раз ученики кинули в дом Урбана набитую взрывчаткой жестянку. Взрыв был слышен за десять кварталов. Урбан требовал, чтобы полиция арестовала анархистов, но так ничего и не добился. Домохозяева отказывали ему в постое. Репутация Урбана в городе была столь незавидна, что даже городской жандарм запретил своей дочери выходить замуж за его сына. Во время революционных беспорядков 1905 года гимназисты закидали Урбана камнями. Он собрал их и до самой смерти носил в кармане.

Иные учителя не оставили следа в памяти Антона. Однако странно, что он забыл Эдмунда Иосифовича Дзержинского, «болезненного и крайне раздражительного», каким его запомнил П. Филевский. Вплоть до 1875 года Эдмунд Иосифович преподавал в гимназии математику, а потом родил сына Феликса, председателя ВЧК и пламенного борца с контрреволюцией. Антон помнил лишь тех преподавателей, которые учили его на протяжении всех гимназических лет, а также тех, чья судьба сложилась как-то особенно нелепо[16]. В своей взрослой жизни он называл их чинодралами, а их чудачества и жизненные драмы дали богатый материал для чеховской прозы.

В первые годы учебы Антон успехами не блистал и прилежным поведением не отличался. Однако лишь П. Вуков, отвечавший за дисциплину в гимназии, уже после смерти Чехова, откровенно признал это: «Ну конечно, 9 лет глаза мозолил». (Позже он облачил эту мысль в более тактичную форму: «Его идею и острое словечко подхватывали товарищи, и это становилось источником веселья и смеха».) Друзей среди одноклассников у Антона не было – мужскую дружбу он узнает позже. Семейство Чеховых по-прежнему держалось особняком.

Начиная с 1868 года доходы Павла Егоровича стали расти, что позволяло оплачивать образование детей. Вскоре умерла его теща, А. Кохмакова, однако внукам не запомнилось это печальное событие – последние четыре года она пролежала в параличе и была отрезана от окружающего мира.

В 1869 году Чеховы сняли у домовладельца Моисеева двухэтажный кирпичный дом на краю города – мимо проходила дорога, по которой тянулись из степи в порт ломовые извозчики и погонщики скота. Верхний этаж был жилым, и в гостиной поставили пианино. Внизу разместилась лавка, а в боковых комнатах теснились постояльцы и хранились запасы товара. На улице, куда выгоняли зазывать покупателей кого-нибудь из мальчиков или младших Чеховых, над входом красовалась вывеска: «Чай, сахар, кофе и другие колониальные товары». В магазин взяли братьев Харченко, Андрюшку и Гаврюшку, пареньков лет одиннадцати-двенадцати. Они жили с Чеховыми и первые пять лет работали бесплатно. Карманов на одежде, дабы избежать греховного искушения, иметь им не разрешалось, а тумаков доставалось куда больше, чем чеховским отпрыскам. Зато их сразу научили обсчитывать, обвешивать и вместо годного товара подсовывать негодный[17].