Когда учебный год закончился, Павел решил предъявить греческим компаньонам достижения своих сыновей. Однако, несмотря на обилие листочков с щедрыми оценками «прилежный» и «благочестивый», которыми Вучина награждал учеников, ни Коля, ни Антон дальше алфавита не продвинулись. Последовала склока, но наказание понесли мальчики, а не горе-учитель. В августе 1868 года они были зачислены в гимназию. Антон пошел в приготовительный класс.

Таганрогская гимназия станет прообразом душной учительской среды, в которой будут томиться чеховские персонажи, оставаясь при этом своеобразным царскосельским лицеем на Азовском побережье; в ней для Чехова сошлись и рай и ад. Ученичество Антона пришлось на годы ее расцвета: достаточно просмотреть списки преподавателей и учеников, чтобы оценить эту кузницу талантов. Школа не менее жестко повлияла на Антона, чем семья, но она же помогла ему освободиться от родительского гнета.

Гимназия в Таганроге была открыта в сентябре 1809 года попечением просвещенных горожан. В 1843 году она разместилась в просторном и светлом двухэтажном здании, построенном в классическом стиле на самом высоком таганрогском холме. Одним из первых прославивших ее питомцев стал поэт и переводчик Гомера Н. Щербина. В 1856 году начались александровские реформы, и последующие двадцать лет гимназию лихорадило от всяческих новаций. Быстрый рост городов на юге России повлек за собой частую смену преподавателей, а в бурные годы правления Александра II в гимназии утвердились либералы, то и дело вступавшие в конфликт с властями.

В 1863 году из гимназии был уволен тогдашний ее директор. Потеряв от горя рассудок, он два года бродягой скитался по городу и в 1865 году, окончив счеты с жизнью, был похоронен своим преемником Паруновым. В 1867 году министр образования граф Д. Толстой, посетив гимназию, вознамерился превратить ее в образцовое классическое учебное заведение: сомнительные дисциплины сменились обязательными латынью и древнегреческим, а русская литература, вызывавшая брожение умов, была вправлена в жесткие рамки. Неблагонадежным учителям отказывали в месте. Учеников из деревни, снимающих жилье у таганрожцев, стали расселять под строгим присмотром школьного начальства. Министр считал, что школе, как и церкви, надлежит воспринять насаждаемый им жандармский дух. В результате многие преподаватели превратились в надсмотрщиков, а занятия – в зубрежку, и вместе с тем для здравомыслящих учителей и талантливых учеников толстовские реформы в чем-то оказались благотворными. Двери гимназии были открыты для евреев, купцов, мещан, детей церковнослужителей и зарождающейся интеллигенции. Выпускники становились врачами, адвокатами, актерами и писателями, что, впрочем, вызывало беспокойство правительства – избыток интеллигенции, особенно не находящей себе дела, был революционно опасен.

В российской гимназии в те времена со школьниками обращались благородно: если кого и наказывали, то отправляли в «карцер» – чисто выбеленную комнатку, обычно располагавшуюся под лестницей. Телесные наказания были запрещены: учитель, поднявший на ученика руку, увольнялся. Антону, после изощренных издевательств Вучины и тумаков в родительском доме, приготовительный класс показался раем. Как выяснилось, иных из его одноклассников не трогали пальцем даже дома. Молчаливое неприятие любого насилия над личностью, ставшее стержнем чеховской натуры, берет свое начало именно в школьном классе.