Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

Задолго до того, как была окончательно установлена химическая структура морфина, ученые предпринимали попытки модифицировать эту молекулу так, чтобы получить более эффективное болеутоляющее средство, которое не вызывало бы столь сильного привыкания. В 1898 году исследователи из немецкой фармацевтической компании “Байер” (имено там, напомним, пятью годами ранее Феликс Хоффман синтезировал ацетилсалициловую кислоту) подвергли морфин той же реакции ацетилирования, которая позволяет превращать салициловую кислоту в аспирин. Это был вполне логичный шаг. Ведь аспирин оказался превосходным анальгетиком, гораздо менее токсичным, чем салициловая кислота.

Диацетилированное производное морфина. Стрелки указывают на положения в молекуле, где вместо атомов водорода в OH-группах морфина оказались CH3O-группы, в результате чего получился героин.

Однако в данном случае замена атомов водорода в OH-группах морфина на СН3O-группы привела к совершенно иным последствиям. Сначала результаты казались обнадеживающими. Диацетилморфин оказался гораздо более эффективным анальгетиком, чем морфин, так что использовать его можно было в очень низких дозах. Но за его эффективностью скрывалась проблема, которая станет ясна каждому из нас, если мы назовем это вещество его общепринятым именем. Создатели назвали его героином (подразумевая, что это “героическое” лекарство), и это одно из веществ, вызывающих наиболее сильное привыкание. Механизм физиологического действия морфина и героина один и тот же, поскольку в головном мозге CH3O-группы героина вновь превращаются в OH-группы. Однако молекула героина гораздо легче проникает через гематоэнцефалический барьер, чем молекула морфина, что приводит к более быстрой и сильной эйфории, которая притягивает людей, попавших в наркотическую зависимость.

Поскольку оказалось, что выпущенный компанией “Байер” героин не вызывает тошноты и запоров, как морфин, его стали назначать от кашля, астмы, мигрени, эмфиземы, даже туберкулеза. Однако как только побочное действие этого “супераспирина” стало очевидным, компания перестала его рекламировать. Когда в 1917 году истек срок действия патента на аспирин и его начали производить другие компании, “Байер” подала в суд в связи с нарушением патентного права. Однако она никогда не преследовала в судебном порядке использование названия “героин” для диацетилморфина.

В настоящее время в большинстве стран действует запрет на ввоз, производство и владение героином. Но все эти меры бессильны против незаконной торговли маленькими молекулами. Одной из проблем, с которыми сталкиваются подпольные лаборатории, производящие героин из морфина, является устранение следов уксусной кислоты — одного из побочных продуктов синтеза. Уксусная кислота имеет характерный запах (запах уксуса). Часто именно этот запах позволяет спецслужбам обнаружить подпольное производство. Специально обученные собаки способны учуять очень слабый запах, который человеческий нос уловить не в состоянии.

Исследования обезболивающей способности морфина и родственных алкалоидов показывают, что эти вещества не препятствуют прохождению нервных импульсов в головной мозг. Вместо этого они изменяют способ восприятия им болевых сигналов. По-видимому, молекула морфина может связываться с болевыми рецепторами в головном мозге и блокировать их действие, что соответствует химической теории о том, что для связывания с рецептором молекула должна иметь совершенно определенную форму.