Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

Каменноугольная смола представляет собой вязкую черную жидкость с едким запахом и, как выяснилось, является источником множества важных ароматических соединений. Ее производство прекратилось только в начале XX века, когда были открыты месторождения природного газа, состоящего главным образом из метана. Грубый препарат карболовой кислоты, которым пользовался Листер, представлял собой смесь, отгоняемую из смолы при температуре 170–230 °C. Это была темная маслянистая жидкость с резким запахом, которая обжигала кожу. В итоге Листеру удалось выделить из этой жидкости основной компонент — карболовую кислоту, или фенол, который в чистом виде образует белые кристаллы.

Фенол — простая ароматическая молекула, состоящая из бензольного кольца, к которому присоединена гидроксильная группа (OH-группа):

Фенол

Фенол до некоторой степени растворяется в воде и очень хорошо растворяется в масле. Листер использовал эти свойства и создал смесь, состоящую из фенола, льняного масла и белил. Полученную таким образом пасту на подложке из оловянной фольги помещали на рану, и она действовала как корка, препятствующая проникновению бактерий. Менее концентрированный раствор фенола в воде, обычно содержавший одну часть фенола на 20–40 частей воды, использовали для обработки кожи вокруг раны, хирургических инструментов и рук хирурга, а также им опрыскивали разрез во время операции.

Несмотря на эффективность подобных мер (о чем можно судить по количеству выздоравливавших пациентов), Листер не был уверен в том, что смог достичь полностью асептических условий проведения операции. Он подозревал, что микроорганизмы содержатся в каждой частичке пыли, находящейся в воздухе, и чтобы предотвратить заражение от этого воздушного источника инфекции, он создал машину, которая постоянно распыляла мельчайшие брызги раствора карболовой кислоты в воздухе. На самом деле микроорганизмы, находящиеся в воздухе, представляют собой гораздо меньшую опасность, чем думал Листер. Реальную угрозу несут микроорганизмы, спрятавшиеся в одежде, волосах, на коже, во рту и в носу самих хирургов или других врачей и студентов, которые традиционно присутствовали при проведении операции, не предпринимая никаких мер предосторожности. В современной операционной для поддержания стерильных условий предусмотрены маски, хирургические халаты, колпаки или шапочки, простыни и латексные перчатки.

Машина, распыляющая карболовую кислоту, по-видимому, помогала предотвратить заражение микроорганизмами, однако подобная процедура вредила здоровью самих врачей и обслуживающего персонала. Фенол токсичен, и даже в разбавленных растворах он вызывает обесцвечивание, растрескивание и омертвение кожи. Вдыхание частиц фенола может привести к болезни. Поэтому некоторые врачи отказывались работать в присутствии машины Листера. Несмотря на эти недостатки, антисептические методы хирургической практики Листера были настолько эффективными, а результаты настолько очевидными, что в 1878 году такая техника работы была принята во всем мире. Сегодня фенол редко используют в качестве антисептика. Вред для кожи и токсичность делают его гораздо менее удобным в употреблении, чем многочисленные новые антисептические средства.

Многоликие фенолы

Фенолом называют не только молекулу антисептика, которую использовал Листер. Фенолы — это очень большая группа родственных соединений, имеющих в своей структуре бензольное кольцо с присоединенной к нему OH-группой. Постарайтесь не путать: есть тысячи и даже сотни тысяч фенолов, но только один фенол. Существуют синтетические фенолы, такие как трихлорфенол и гексилрезорцинол, которые обладают антисептическими свойствами и используются в современной медицине.

Трихлорфенол

Гексилрезорцинол