Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

Шеллак разрушается при нагревании, а бакелит сохраняет форму даже при высокой температуре. Его нельзя расплавить и переплавить. Бакелит — термостойкий материал, то есть его форма при нагревании не изменяется, она задана раз и навсегда, в отличие от термопластичного материала, каким является целлулоид. Это уникальное свойство фенольных резин связано с их химической структурой. Дело в том, что формальдегид может соединяться с фенолом по трем разным положениям в кольце, в результате чего между цепочками образуются перекрестные сшивки. Жесткость бакелита связана именно с наличием этих коротких перекрестных связей, соединяющих жесткие плоские бензольные кольца.

Схема строения бакелита, отражающая наличие перекрестных CH2-связей между молекулами фенола. Здесь показано только несколько возможных вариантов связей. В реальности поперечные сшивки в бакелите располагаются случайным образом.

Для изготовления изоляционного материала бакелит подходит лучше всех других веществ. Он более термостоек, чем шеллак и даже пропитанная шеллаком бумага, он прочнее, чем стекло или керамика, а его электрическое сопротивление выше, чем у фарфора и слюды. Бакелит не изменяется под действием солнечного света, воды, соли или озона, он не реагирует с кислотами и растворителями. Он не трескается, не крошится, не обесцвечивается, не расплывается, не горит и не плавится.

Бакелит оказался идеальным материалом для изготовления бильярдных шаров, о чем его изобретатель вначале даже не думал. По эластичности бакелит очень напоминает слоновую кость, а когда бакелитовые шары сталкиваются, они издают тот же характерный стук, что и шары из слоновой кости, которого целлулоидные шары издавать не могут. К 1912 году бакелит стал практически единственным искусственным материалом, из которого изготавливали бильярдные шары. Вскоре это вещество стало применяться повсеместно. Из бакелита делали телефонные аппараты и радиоприемники, фотоаппараты, шары для боулинга, детали стиральных машин, черенки курительных трубок, фурнитуру, детали автомобилей, авторучки, посуду, кухонные принадлежности, рукоятки ножей и щеток, ящики, сантехническое оборудование и даже декоративные изделия и предметы искусства. Бакелит называли “материалом для тысячи целей”. Впрочем, сегодня появились новые фенольные смолы, заменившие своего смуглого предка. Более поздние версии бесцветны и легко окрашиваются в любой цвет.

Фенол для запаха

Бакелит — не единственный синтетический материал на основе фенола, который был создан для удовлетворения растущей потребности в природном аналоге. Спрос на ваниль был так высок, что природного источника не хватало для его удовлетворения. Поэтому был создан синтетический ванилин, причем сырьем для его получения стал неожиданный материал: жидкий сток от сульфитной обработки древесной пульпы в процессе изготовления бумаги. Жидкие стоки этого производства богаты лигнином — веществом, содержащимся в клеточных стенках и во внеклеточном пространстве у наземных растений. Лигнин придает растениям жесткость и составляет примерно 25 % сухого веса древесины. Лигнин — это не индивидуальное вещество, а смесь нескольких полимеров фенола, связанных между собой перекрестными сшивками.

Состав лигнина в мягкой и твердой древесине различается: ниже показаны мономерные звенья соответствующих полимеров. Жесткость лигнина, как и бакелита, зависит от количества перекрестных сшивок между фенольными звеньями. Трехзамещенные фенолы, обнаруженные только в твердой древесине, способны образовывать больше перекрестных сшивок, что и объясняет сравнительно более высокую твердость такого материала.

Мономер лигнина мягкой и твердой древесины (двухзамещенный фенол)

Мономер лигнина твердой древесины (трехзамещенный фенол)