Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

Такими трудоемкими методами индиго и тирский пурпур получали на протяжении многих столетий. Только в конце XIX века появилась синтетическая версия индиго. В 1865 году немецкий химик Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер занялся изучением структуры индиго. К 1880 году он нашел способ получать индиго в лаборатории из доступных исходных веществ. Однако прошло еще семнадцать лет, прежде чем в продаже появилось синтетическое индиго, производившееся по другой методике немецкой химической компанией БАСФ.

Процесс получения индиго, предложенный фон Байером, включал в себя семь химический стадий

С этого момента выделение природного индиго перестало быть выгодным, и это изменило жизнь тысяч людей, занимавшихся культивированием соответствующих растений и экстракцией пигмента. На сегодняшний день ежегодный объем производства синтетического индиго превышает сорок тысяч тонн — это основной промышленный краситель. Хотя синтетический краситель, как и природное вещество, не обладает высокой устойчивостью, его применяют главным образом для изготовления джинсов, так что этот недостаток становится преимуществом. Ежегодно миллионы пар джинсов шьют из вытертой специальным образом джинсовой ткани. Дибромпроизводное индиго — тирский пурпур — также научились синтезировать с помощью похожего процесса, однако вскоре его вытеснили другие красители, позволяющие получить пурпурную окраску.

Красители — это окрашенные органические соединения, включающиеся в волокна ткани. Структура молекул этих соединений такова, что они поглощают видимый свет с определенной длиной волны. Однако цвет, который видит наш глаз, определяется длиной волны отраженного света, а не длиной волны поглощенного света. Если краска поглощает свет на всех длинах волн в видимой области, никакой свет не отражается и мы видим такую краску черной. Если же никакой свет не поглощается, то отражается весь падающий свет, и мы воспринимаем такую краску белой. Если поглощается только красный свет, отражается комплементарный ему зеленый свет. Связь длины волны поглощаемого света со структурой молекулы примерно такая же, как в случае поглощения ультрафиолетового света солнцезащитным кремом: способность веществ поглощать свет определяется чередованием двойных и одинарных связей. Однако для поглощения света в видимой области последовательность этих чередующихся связей должна быть длиннее, чем для поглощения ультрафиолетового света. Ниже представлена структура β-каротина, который придает оранжевый цвет моркови, тыкве и цитрусовым.

Молекула β-каротина (оранжевого цвета)

Чередующиеся двойные и одинарные связи называют сопряженными. В молекуле β-каротина двенадцать сопряженных связей. Сопряжение может усиливаться, а длина поглощенного света меняться в том случае, если в состав фрагментов с чередующимися связями входят атомы кислорода, азота, брома или хлора.

В молекуле индикана из индигоферы и вайды есть сопряженные связи, но их недостаточно, чтобы это соединение было окрашенным. Однако в молекуле индиго вдвое больше сопряженных связей, а также два атома кислорода, участвующих в сопряжении. Этого достаточно, чтобы поглощать свет в видимой области спектра, и поэтому индиго является ярко окрашенным соединением.

Индикан (бесцветный)

Индиго (синий)

С глубокой древности люди использовали для приготовления красок не только органические красители, но также минералы и другие неорганические вещества. Однако хотя окраска этих пигментов (наскальные рисунки, надгробия, живопись и фрески) также связана с поглощением света в видимой части спектра, она не имеет никакого отношения к сопряжению связей.