Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон, Пенни Лекутер (2003)

Химический синтез хинина стал бы огромным достижением, но, увы, ни один из экспериментов Перкина не удался. Правда, однажды у него получилось черное вещество, которое при растворении в этиловом спирте превращалось в ярко окрашенную пурпурную жидкость. Перкин опустил в нее несколько лоскутов шелка, и ткань впитала краситель. Химик попробовал отстирать ткань горячей водой с мылом — безуспешно. Тогда он положил окрашенные лоскуты на солнце, но краска не выгорела. Зная, что красильная промышленность нуждается в недорогом и доступном источнике пурпура для окрашивания хлопка и шелка, Перкин отправил образец окрашенной ткани крупнейшей шотландской компании по производству текстильных красителей. Ответ был обнадеживающим: “Если ваше открытие не слишком увеличит себестоимость нашей продукции, то оно, безусловно, является одним из важнейших открытий последних лет”.

Это Перкину и было нужно. Покинув колледж, он при финансовой поддержке отца запатентовал свое открытие, организовал небольшое производство, чтобы выпускать краситель в большем масштабе и по разумной цене, и занялся изучением проблем, связанных с окрашиванием шерсти, хлопка и шелка. К 1859 году мовеин Перкина (от фр. mauve — мальва) завоевал мир моды. Этот цвет стал любимым цветом императрицы Евгении и французского двора. Королева Виктория надевала платье такого цвета на свадьбу дочери и на открытие Всемирной выставки в 1862 году. После одобрения со стороны французской и английской знати популярность нового цвета выросла настолько, что 60-е годы XIX века окрестили “лиловым десятилетием”. Почтовые марки в Англии окрашивали в этот цвет до конца 80-х годов XIX века.

Открытие Перкина имело далеко идущие последствия. Это был первый многостадийный синтез органического вещества, который стал прототипом для многих аналогичных процессов получения различных красителей из отходов угольной промышленности. Такие краски называют анилиновыми. К концу XIX века существовало уже около двух тысяч синтетических красителей для тканей. Химические краски быстро вытеснили натуральные, применявшиеся тысячелетиями.

Хинин не принес Перкину состояния, но это сделал мовеин и другие красители. Перкин был первым человеком, который доказал, что знание химии может приносить прибыль. Открытие Перкина, кроме того, продемонстрировало важную роль структурной органической химии — отдела химии, занимающегося изучением связей атомов в молекулах. Чтобы создавать новые краски, нужно знать химическую структуру веществ, в том числе структуру давно известных природных красителей, таких как ализарин и индиго.

Эксперимент Перкина был построен на ошибочной химической гипотезе. В то время было известно, что хинин имеет химическую формулу C20H24N2O2, однако о строении этого вещества не знали почти ничего. Кроме того, Перкин знал, что другое химическое вещество, аллиламинотолуол, имеет формулу C10H13N, и ему казалось, что соединение двух молекул аллиламинотолуола в присутствии окислителя, такого как бихромат калия, может привести к образованию хинина.

Когда смотришь на это уравнение, идея Перкина не кажется бессмысленной, однако теперь мы знаем, что такой реакции не бывает. Не зная реальной структуры аллиламинотолуола и хинина, нельзя представить себе химические стадии превращения одного вещества в другое. Вот почему полученная Перкином молекула, мовеин, была совсем не похожа на то, что он собирался синтезировать.

До сегодняшнего дня структура мовеина остается загадкой. Исходные вещества в экспериментах Перкина были выделены из каменноугольной смолы и содержали многочисленные примеси. Сейчас считается, что полученный им цвет объясняется присутствием смеси близкородственных соединений. Главным ее компонентом, по-видимому, было вот это вещество:

Часть молекулы мовеина, ответственного за цвет изобретенного Перкином красителя