Позднее, выступая перед учениками Харроу в октябре 1945 г., Черчилль вспоминал, что он был «крайне увлечен этими песнопениями, и постоянно думал: «Если бы мне дали возможность руководить одним из этих прекрасных вечеров!» Но такой возможности мне не предоставили. Поэтому пришлось смирить амбиции и связать свои надежды с другим: я решил, что могу стать дирижером. В Харроу я этого тоже не добился, но со временем мне довелось-таки дирижировать большим ансамблем, игравшим на необычных огромных инструментах, наполнявших своим ревом все окрестности».

В Харроу учащимся предоставляли краткосрочные перерывы, и Черчилль надеялся в июле съездить на неделю домой, но был вынужден остаться в школе. Помощник директора Генри Дэвидсон объяснял леди Рэндольф: «Дело не в том, что он сознательно создает проблемы, а в его забывчивости, невнимательности и общей неорганизованности. Это достаточно серьезно, и иногда я даже хочу попросить вас поговорить с ним об этом».

Дальше – больше. «С сожалением должен констатировать, что Уинстон на протяжении семестра ведет себя все хуже, – писал Дэвидсон. – Постоянно опаздывает на уроки, теряет учебники, тетради и прочее. Мне даже не хочется в это углубляться. Он настолько неорганизован, что я не знаю, что делать. Порой мне кажется, он просто не управляет собой. Если он не сможет победить этот недостаток, ему никогда не добиться успехов в частном учебном заведении. Он обладает большими способностями, но его халатность может сделать их бесполезными. В заключение не могу не сказать, что я весьма удовлетворен работами по истории, которые он выполняет по моему заданию». В этом семестре Черчилль получил приз класса по истории Англии.

В осеннем семестре Черчилль принял участие в школьном конкурсе по чтению наизусть Шекспира. По письмам родителям видно, как страстно он хотел его выиграть, но не сумел. Он сделал всего двадцать семь ошибок на тысячу строк, после чего написал: «Я был весьма удивлен, что сумел обойти два десятка мальчиков, которые намного старше меня». Затем, накануне четырнадцатого дня рождения, он с гордостью сообщил о победе в конкурсе по английской истории. Он также стал первым по истории Древнего Рима и добился значительных успехов в греческом и латыни.

Дома во время рождественских и новогодних каникул у Черчилля опухло горло и разболелась печень. В письме матери, которая опять путешествовала, он жаловался, что лекарства приходится принимать шесть раз в день. Когда он немного оправился, доктор Руз посоветовал для полного выздоровления отправить его на море. В очередной раз он с миссис Эверест отправился на остров Уайт. Однако болезнь не отступила и по возвращении в школу изрядно мешала учебе. В марте он писал матери: «Я лежу в постели, потому что едва могу стоять на ногах. Не представляю, каково бы мне было без Вумани».

Способности Черчилля не остались незамеченными. В апреле Уэлдон решил взять его в свою собственную группу и написал лорду Рэндольфу: «У него очень большие способности. На мой взгляд, он делает значительные успехи в учебе». Лорд Рэндольф прислал сыну велосипед. «Я проехал на нем восемь миль, – написал он отцу в мае. – Замечательная машина». Кроме того, ему очень нравилась новая группа. Но его снова подстерегала неприятность: он упал с велосипеда и заработал сотрясение мозга. Пришлось неделю провести в постели. Миссис Эверест вновь поспешила в Харроу, но Черчилль хотел видеть рядом мать. «Ты не могла бы приехать вместо нее? – спрашивал он. – Я весьма огорчен, что не смогу увидеть тебя. Я очень на это надеялся. У меня все тело болит, но настроение бодрое, я не скучаю, и время летит быстро. Особенно когда есть гости. Лучшей новостью стало то, что больничную сиделку заменила Вумани».